常用氧化剂总结;氧化剂;化学氧化剂;一、通用型氧化剂;一、锰氧化剂 1.高锰酸钾(KMnO4) 对各种可被氧化的基团都能氧化 烷烃和烷基 醇类 烯烃及烯基 醛、酮 炔烃和炔基 酸类 芳环;在中性或碱性介质中;① 芳环或杂环侧链的氧化制羧酸;79%;② 烯键的顺-邻二羟基化或羧基化 ;③烯键的裂解;2.活性二氧化锰 (MnO2) 1）通用型氧化剂，氧化功能温文； 亦称：选择性氧化剂，大多数都用在烯丙位羟基，苄位羟基氧化成醛酮。 特色：反响条件温文(r.t.)，不氧化不饱满键及饱满醇。 2）氧化反响以不同浓度的H2SO4为介质。; 活性二氧化锰实例;在CN-存在时，可氧化α,β-不饱满醛为羧酸酯 ; 酸性介质：强，侧链氧化产品是苯甲酸 中性或碱性介质：温文; 硝酸;二、铬化合物氧化剂 1.铬酸氧化剂 ;2H2CrO4+3H2SO4? Cr2(SO4)3+5H2O+3[O] K2CrO7+4H2SO4? K2SO4+Cr2(SO4)3+4H2O+3[O] Na2Cr2O7+H2O? 2NaOH+Cr2O3+3[O];铬酸的酸性溶液;第19页/共48页;2.Jone’s 氧化剂 将267g铬酐溶于230ml浓硫酸和400ml水中，稀释至1000ml。 选择性氧化仲醇至酮 特色：不影响其它对氧灵敏的基团;第21页/共48页;3.醋铬混合酐 CrO3+Ac2O?CrO2(OAc)2 首要氧化有甲基侧链的芳烃?芳醛， 烯烃?环氧化物;第23页/共48页;4.Etard试剂(氯化铬酰)：CrO2Cl2 首要氧化 苄位烃基?醛 2,2-替代乙烯?醛;第25页/共48页lins试剂：CrO3?2Py 首要氧化 烯丙位烃基、醇?醛、酮 特色：不影响双键、硫醚，适用于对酸灵敏的化合物的氧化。;第27页/共48页;7.铬酸叔丁酯(t-BuO)2CrO2 大多数都用在烯丙基位烃基氧化;三、四醋酸铅氧化剂 Pb(OOCCH3)4;(一)脱氢反响 酚类?醌类;邻二醇?醛、酮 ;羧酸?烯、酮 ;(二)替代反响 具有生动氢原子的化合物，如?-二酮、 ?-酮酯、芳环侧链(?位)、稠环等，与四醋酸铅反响，生动氢原子被乙酰氧基所替代。 Pb(OAc)4?AcO?+?Pb(OAc)3 R-H+?Pb(OAc)3?R?+ Pb(OAc)2+HOAc R?+ Pb(OAc)4?R-OAc+?Pb(OAc)3;第34页/共48页;(三)加成反响 四醋酸铅对烯类双键能起加成反响，产品一般是在双键的两个碳原子上各加上一??乙酰氧基，有时也加上一个乙酰氧基和一个甲基。 CH3COO? ?CO2+CH3? ;89% ;四、二氧化硒(SeO2) SeO2首要运用在于将被活化的甲基、亚甲基氧化为羰基；活化的叔碳上的氢氧化成为羟基，其间最重要的是制备邻二酮类化合物。 Se4+O2 ?Se0+2[O] ;第38页/共48页;第39页/共48页;60% ;五、有机过氧酸 常用的有机过酸 1.过氧乙酸 4.单过氧邻苯二甲酸 2.过氧三氟乙酸 5.过氧间氯苯甲酸 3.过氧苯甲酸 6.过氧对硝基苯甲酸;首要运用在 双键的环氧化 双键的邻二羟基化 把羰基转化为酯基 (Baeyer-Villiger反响);1、环氧化;?,?-烯酮，碱性(H2O2,t-Bu-OOH)环氧化;3. 醛、酮氧化成酯 (Baeyer-Villiger反响);Dakin醛基转变为酚羟基的反响 芳香族羟基醛用过氧化氢碱溶液处理时，醛基转变为酚羟基的反响称为Dakin醛基转变为酚羟基的反响。 要求：芳香醛的邻位或对位必须有羟基或氨基。;90% ;感谢观看！

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