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星空体育在线直播平台:常用试剂----26-二甲基吡啶

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  【制备和产品】产品试剂为无色油状液体,有吡啶和薄荷油的气味,一般试剂公司均有售。其纯化办法见文献[1]。

  【注意事项】本品具有影响性,对神经系统、肝、肾有危害效果。触摸后会使眼睛、皮肤和黏膜出现影响症状,并引起头痛、晕厥、厌恶、吐逆、精力愚钝、腹痛、腹泻等。本品易燃,遇高热、明火能引起焚烧和爆破。受热分化放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂触摸会强烈反响。焚烧(分化)产品为一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。因而运用本品应在通风橱中进行。

  2,6-二甲基吡啶具有碱性,能够催化醇的硅烷基化反响[2~7];该试剂还能使缩醛脱维护[8]。

  在无水2,6-二甲基吡啶存在时,醇羟基可硅醚化,产率高达99%,此反响常用于天然产品全组成中醇羟基的维护。如在无水二氯甲烷 (–78~0 oC) 中,t-Bu(Me)2SiOTf(TBSOTf) 和2,6-二甲基吡啶能够使二级醇转化为硅烷基醚,从而使羟基被维护,反响几乎是定量进行的 (式1)[5]。t-Bu(Me)2SiOTf 和2,6-二甲基吡啶也可维护三级醇或不生动的二级醇(式2)[5,6]。(Et)3SiOTf 和2,6-二甲基吡啶可维护具有空间位阻的三级醇[7]。

  TMSOTf与2,6-二甲基吡啶组合在一起,能够化学挑选性地使缩醛脱维护而生成醛 (式3)[8]。

  在Ph3P和2,6-二甲基吡啶存鄙人,醛与CBr4 在二氯甲烷中反响生成端二溴烯 (式4)[5]。

  在 2,6-二甲基吡啶盐酸盐存鄙人,能够使C-F键转化为C-H(D) 键 (式5)[9]。别的,2,6-二甲基吡啶还有其它方面的使用[10,11]。

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